Wielkoszlemowy turniej tenisowy Wimbledon w 1899 rozegrano w dniach 19 – 27 czerwca[1], na kortach londyńskiego All England Lawn Tennis and Croquet Club.
| Ćwierćfinały | Półfinały | Finał | |||||||||||||||||||||||
 P. G. Pearson | 3 | 2 | 7 | ||||||||||||||||||||||
| Arthur Gore | 6 | 6 | 9 | ||||||||||||||||||||||
| Arthur Gore | 6 | 4 | 3 | 7 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Harold Mahony | 3 | 6 | 6 | 5 | 1 | ||||||||||||||||||||
| George Greville | 3 | 7 | 6 | 8 | |||||||||||||||||||||
| Harold Mahony | 6 | 9 | 2 | 10 | |||||||||||||||||||||
| Arthur Gore | 3 | 6 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| Sidney Smith | 6 | 1 | 2 | 4 | |||||||||||||||||||||
| Harold Nisbet | 3 | 5 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| Sidney Smith | 6 | 7 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| Sidney Smith | 2 | 11 | 4 | 8 | 8 | ||||||||||||||||||||
| H Roper Barrett | 6 | 9 | 6 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
 Clarence Hobart | 6 | 5 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| H Roper Barrett | 8 | 7 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| Ćwierćfinały | Półfinały | Finał | |||||||||||||||||
| Muriel Robb | 1 | 7 | 3 | ||||||||||||||||
| Ruth Durlacher | 6 | 5 | 6 | ||||||||||||||||
| Ruth Durlacher | 6 | 6 | |||||||||||||||||
| Bertha Steedman | 4 | 2 | |||||||||||||||||
| Mrs. H. A. Kirby | 6 | 2 | 2 | ||||||||||||||||
| Bertha Steedman | 4 | 6 | 6 | ||||||||||||||||
| Ruth Durlacher | 5 | 8 | 1 | ||||||||||||||||
| Mrs. G. W. Hillyard | 7 | 6 | 6 | ||||||||||||||||
| Mrs. G. W. Hillyard | 8 | 6 | |||||||||||||||||
| E. L. Austin | 6 | 4 | |||||||||||||||||
| Mrs. G. W. Hillyard | 6 | 3 | 6 | ||||||||||||||||
| B. Tulloch | 3 | 6 | 2 | ||||||||||||||||
| B. Tulloch | 3 | 6 | 6 | ||||||||||||||||
| E. J. Bromfield | 6 | 2 | 1 | ||||||||||||||||
Reginald Doherty / Lawrence Doherty - Harold Nisbet / Clarence Hobart, 7–5, 6–0, 6–2[2]
