Probenecyd
Ogólne informacje
Wzór Hilla
C13 H19 NO4 S
Masa molowa
285,36 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS
57-66-9
PubChem
4911
DrugBank
DB01032
SMILES
CCCN(CCC)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(O)=O
InChI
InChI=1S/C13H19NO4S/c1-3-9-14(10-4-2)19(17,18)12-7-5-11(6-8-12)13(15)16/h5-8H,3-4,9-10H2,1-2H3,(H,15,16)
InChIKey
DBABZHXKTCFAPX-UHFFFAOYSA-N
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC
J01DI55 M04AB01 M04AC51
Probenecyd – organiczny związek chemiczny z grupy benzenosulfonamidów , lek urykozuryczny (zwiększający wydalanie kwasu moczowego ) stosowany w leczeniu dny moczanowej i hiperurykemii .
Probenecyd hamuje transport kwasów organicznych przez barierę nabłonkową , powodując zahamowanie reabsorpcji kwasu moczowego. Takie działanie na cewkę nerkową może przyczynić się do odwrotnego efektu w przypadku wielu leków (metabolity NLPZ związane z kwasem glukuronowym , metotreksat ) – zahamowanie sekrecji nerkowej przyczynia się do wzrostu ich stężenia w osoczu .
Probenecyd hamuje także transport kwaśnych metabolitów monoamin i niektórych leków (np. penicyliny ) przez barierę krew–mózg do osocza. Zmniejsza wydalanie z żółcią środków stosowanych w diagnostyce, a także ryfampicyny , przez co wzrasta jej stężenie w osoczu.
Zastosowania terapeutyczne
Dna moczanowa – na początku leczenia probenecydem należy podać równocześnie kolchicynę lub NLPZ, żeby zapobiec napadowi dny moczanowej. Ponadto probenecyd, zwiększając wydalanie kwasu moczowego, może przyczynić się do rozwoju kamicy nerkowej , w związku z czym nie powinien być stosowany u chorych z kamieniami nerkowymi lub z dną powikłaną nadprodukcją kwasu moczowego.
Adiuwant – probenecyd podany z penicyliną, hamuje jej wydalanie, zwiększając jej stężenie we krwi i znacznie wydłużając jej biologiczny okres półtrwania , a co za tym idzie – czas działania (metoda stosowana w leczeniu rzeżączki i kiły układu nerwowego ). Pozwala to na znaczne obniżenie dawek stosowanych w lecznictwie[ 3]
Farmakokinetyka
Wchłania się w 100% z przewodu pokarmowego. Szczytowe stężenie w osoczu osiąga po 2–4 godzinach od doustnego podania. Około 90% leku wiąże się z albuminami . Probenecyd wydzielany jest głównie przez kanalik proksymalny i w procesie filtracji nerkowej .
podrażnienie przewodu pokarmowego (ryzyko wzrasta z dawką)
reakcje nadwrażliwości – zwykle łagodne, występują rzadkoDo objawów przedawkowania należą pobudzenie OUN , drgawki i niewydolność oddechowa (może być przyczyną zgonu).
Bywa używany przez sportowców w celu zamaskowania zażywania anabolików .
Przypisy
↑ a b c d Probenecid DrugBank [online], University of Alberta , DB01032 (ang. ) .↑ Probenecyd Merck , numer katalogowy: P8761 [dostęp 2017-11-21] .↑ Wojciech W. Kostowski Wojciech W. Farmakologia. Podstawy farmakoterapii , t. II, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 302, ISBN 978-83-200-3724-1 .
Bibliografia
Laurence L. L.L. Brunton Laurence L. L.L. , John S. J.S. Lazo John S. J.S. , Keith L. K.L. Parker Keith L. K.L. , Farmakologia Goodmana i Gilmana , 2006 .
J01 : Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny J01B – Chloramfenikole J01C – Antybiotyki β-laktamowe:penicyliny J01CA – Penicyliny o szerokim
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę
J01CG – Inhibitory β-laktamazy
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy
J01D – Pozostałe antybiotykicefalosporyny ,monobaktamy i karbapenemy J01DB – Cefalosporyny I generacji
J01DC – Cefalosporyny II generacji
J01DD – Cefalosporyny III generacji
J01DE – Cefalosporyny IV generacji
J01DF – Monobaktamy
J01DH – Karbapenemy
J01DI – Inne cefalosporyny
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym J01EA – Trimetoprim i jego pochodne
J01EB – Sulfonamidy o krótkim
J01EC – Sulfonamidy o średnim
J01ED – Sulfonamidy o długim
J01EE – Połączena sulfonamidówtrimetoprymem i jego pochodnymi
J01F – Makrolidy , linkozamidy istreptograminy J01FA – Makrolidy
J01FF – Linkozamidy
J01FG – Streptograminy
J01G – Aminoglikozydy J01GA – Streptomycyny
J01GB – Inne aminoglikozydy
J01M – Chinolony J01MA – Fluorochinolony
J01MB – Inne
J01R – Połączenia leków J01RA – Połączenia leków
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe
J01XB – Polimyksyny
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej
J01XD – Pochodne imidazolu
J01XE – Pochodne nitrofuranu
J01XX – Inne
M04A – Leki przeciw dnie M04AA – Leki hamujące biosyntezę kwasu moczowego
M04AB – Leki zwiększające wydalanie kwasu moczowego
M04AC – Leki nie wpływające na metabolizm kwasu moczowego
M04AX – Inne leki przeciw dnie
